Уважаемый Данила!
1. Можете воспользоваться мазыми с анестетиками.
2. Это называется фимоз - сужение крайней плоти полового члена. Для решения вопроса о дальнейшей тактике Вам надо обратиться на очный прием уролога.
В Вашей ситуации необходио выявить причину преждевременной эякуляции. После ее обнаружения несложно будет подоборать терапию и избавиться от волнующей Вас проблемы.
Для обследования и лечения обратитесь к андрологу/урологу.
Операцию делать совсем не обязательно.
Но если надумаете, то чувствительность головки после обрезания должна со временем уменьшиться.